ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-АЛКИНИЛХИНОКСАЛИН-2-КАРБОНИТРИЛОВ С АЗИДОМ НАТРИЯ: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ
DOI:
https://doi.org/10.1007/887Ключевые слова:
3-алкинилхиноксалин-2-карбонитрилы, 5-арилтетразоло[1', 5', 1, 2]пиридо[3, 4-b]хиноксалины, 2Н-1, 2, 3-триазолы, 3-диполярное циклоприсоединение, тандемный процессАннотация
Взаимодействие 3-алкинилхиноксалин-2-карбонитрилов с азидом натрия в ДМФА при 60 оС приводит к образованию 4,5-дизамещенных 2Н-1,2,3-триазолов с выходом 38–82%. Аналогичная реакция в толуоле в присутствии AlCl3 протекает как тандемный процесс, включающий 1,3-диполярное присоединение азид-иона к нитрильной группе и последующую 6-эндо-дигональную циклизацию с образованием 5-арилтетразоло[1',5':1,2]пиридо[3,4-b]хиноксалинов.
