ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА–АЛЬДЕРА В СИНТЕЗЕ <i>N</i>-АРОИЛ-3a,6-ЭПОКСИИЗОИНДОЛ-2-КАРБОТИОАМИДОВ

Авторы

  • Дмитрий Ф. Мерцалов Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Лала В. Ловцевич Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Дмитрий M. Щевников Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Юлия M. Добрушина Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Елена A. Сорокина Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Михаил C. Григорьев Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН, Ленинский пр., 31, к. 4, Москва 119071
  • Владимир П. Зайцев Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198 https://orcid.org/0000-0001-9175-7583

Ключевые слова:

аллиламин, фурфуриламин, тиомочевина, изотиоцианат, эпоксиизоиндол, внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение, реакция IMDAF

Аннотация

Исследовано взаимодействие аллил(фурфурил)аминов с ароилизотиоцианатами. Реакция протекает через первоначальное нуклеофильное присоединение аллиламинного атома азота к изотиоцианатам и последующую самопроизвольную внутримолекулярную реакцию Дильса–Альдера по фурановому циклу промежуточных N-аллил-N-фурфурилтиомочевин с образованием единственного диастереомера 3a,6-эпоксиизоиндолов.

Биография автора

Владимир П. Зайцев, Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198

доцент кафдры органической химии РУДН

vzaitsev@sci.pfu.edu.ru

Загрузки

Дополнительные файлы

Опубликован

2024-12-13

Выпуск

Том 60 № 9/10 (2024)

Раздел

Оригинальные статьи