РОДАНИРОВАНИЕ, ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, ПЕРЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ И НИТРОВАНИЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ 4-(2-ФУРИЛ)ТИАЗОЛОВ

Авторы

  • Н. О. Салдабол Латвийский институт органического синтеза, Рига LV-1006
  • Ю. Ю. Попелис Латвийский институт органического синтеза, Рига LV-1006
  • В. А. Славинская Латвийский институт органического синтеза, Рига LV-1006

Ключевые слова:

2-R-4-(2-фурил)тиазолы (R = NH2, NHAc, Me), бромирование, иодирование, нитрование, окислительное расщепление 5-нитро-2-фурильной группы, перебромирование, роданирование

Аннотация

Бромирование и роданирование 2-амино- и 2-ацетиламино-4-(2-фурил)-тиазолов при использовании 1 моль реагента при 10 оС направляются в положение 5. Образование 5'-бромзамещенных при повышении температуры реакции является результатом вторичного, термодинамически управляемого процесса. Моногалогенирование и мононитрование 2-метил-4-(2-фурил)-тиазола направляются в положение 5'. Нитрование 2-ацетиламино-4-(5-нит-ро-2-фурил)тиазола нитрующей смесью сопровождается окислительным расщеплением 5-нитрофуранового фрагмента и приводит к образованию 5,5'- и 3',5'-динитропроизводных.

Как ссылаться
Saldabol, N. O.; Popelis, J.; Slavinska, V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 873. [Химия гетероцикл. соединений 2002, 982.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1020602308595

Загрузки

Опубликован

2002-07-25

Выпуск

№ 7 (2002)

Раздел

Оригинальные статьи