ЦИКЛИЗАЦИЯ БРОМИДОВ ДИАЛКИЛ(3-ФЕНИЛПРОПЕН-2-ИЛ)(3-ФЕНИЛПРОПИН-2-ИЛ)АММОНИЯ ДЕЙСТВИЕМ ВОДНОГО РАСТВОРА ЩЕЛОЧИ. ВОДНО-ЩЕЛОЧНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ ПРОДУКТОВ ЦИКЛИЗАЦИИ – БРОМИДОВ <i>N</i>,<i>N</i>-ДИАЛКИЛ-4(9)-ФЕНИЛ-3а,4-ДИГИДРОБЕНЗО[<i>f</i>]ИЗОИНДОЛИНИЯ

Авторы

  • Э. О. Чухаджян Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
  • Л. В. Айрапетян Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
  • Эл. О. Чухаджян Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
  • Г. А. Паносян Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

DOI:

https://doi.org/10.1007/931

Ключевые слова:

бромиды диалкил(3-фенилпропен-2-ил)(3-фенилпропин-2-ил)аммония, (диалкиламинометил)нафталины, соли изоиндолиния, внутримолекулярная циклизация, водно-щелочное расщепление

Аннотация

Бромиды диалкил(3-фенилпропен-2-ил)(3-фенилпропин-2-ил)аммония в водно-щелочной среде при нагревании внутримолекулярно циклизуются, образуя бромиды N,N-диалкил-4(9)-фенил-3а,4-дигидробензо[f]изоиндолиния. Продукты циклизации подвергаются водно-щелочному расщеплению по связи С(1)–N(2) или N(2)–С(3), что приводит к смеси 2-(диалкиламинометил)-3-метил- и 3-(диалкиламинометил)-2-метил-1-фенилнафталинов. Лишь в случае бромида 2,2-пентаметилен-9-фенил-3а,4-дигидробензо[f]изоиндолиния образуется продукт расщепления только по связи С(1)–N(2).

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (9), pp 1314-1320

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1138-4

Загрузки

Опубликован

2013-09-03

Выпуск

№ 9 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи