ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ АЗИНОВ. 9. КАСКАДНОЕ И ПОСТАДИЙНОЕ ОКИСЛЕНИЕ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 1,2,3,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНОВ ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ
Ключевые слова:
1-аминоалкан-3-он, 1,2,3,6-тетрагидропиридины, реакции окисленияАннотация
Разработана общая схема каскадного и постадийного окисления 1,4-ди-замещенных 1,2,3,6-тетрагидропиридинов перманганатом калия, в основе которой лежит последовательное окисление аллильной триады углеродных атомов пиперидеинового цикла. В случае 4-арилтетрагидропиридинов сначала образуются 2-оксотетрагидропиридины, затем 3,4-дигидроксипипе-ридин-2-оны и, наконец, 1-аминоалкан-3-оны. Окисление 4-метилзамещен-ных тетрагидропиридинов до аналогичных 1-аминоалканонов начинается иначе – с 3,4-дигидроксилирования с последующей лактамизацией пипери-диндиолов.
Как ссылаться
Soldatenkov, A. T.; Temesgen, A. V.; Bekro, I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1216. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 1332.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1013841325485
