A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 8,9,10,11-TETRAHYDROINDOLO[1,2-<i>a</i>]QUINOXALIN-6(5<i>H</i>)-ONES

Authors

  • Вахид А. Мамедов A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015
  • Елена А. Хафизова A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015
  • Анастасия И. Замалетдинова A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015
  • Юлия К. Воронина A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088
  • Сания Ф. Кадырова A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088
  • Екатерина В. Миронова A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088
  • Дмитрий Б. Криволапов A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088
  • Ильдар Х. Ризванов A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088
  • Олег Г. Синяшин A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015

DOI:

https://doi.org/10.1007/3665

Keywords:

3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-ones, 1-(cyclohexen-1-yl)pyrrolidines, 8, 9, 10, 11-tetrahydroindolo[1, 2-a]quinoxalin-6(5H)-ones, Stork reaction, tetrahydroindolo[a]annulation, X-ray structural analysis

Abstract

The reaction of 1-(cyclohexen-1-yl)pyrrolidines with 3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-ones resulted in the formation of 8,9,10,11-tetrahydroindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones via a tandem sequence of Stork enamine alkylation and intramolecular annulation. Oxidative dehydrogenation gave indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one.

Authors: Vakhid A. Mamedov*, Elena A. Khafizova, Anastasiya I. Zamaletdinova, Julia K. Voronina, Saniya F. Kadyrova, Ekaterina V. Mironova, Dmitry B. Krivolapov, Ildar Kh. Rizvanov, Oleg G. Sinyashin

Author Biographies

Вахид А. Мамедов, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015

заведующий лабораторией Химии гетеро­цик­лических соединений УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, д.х.н., профессор

Елена А. Хафизова, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015

старший научный сотрудник лаборатории Химии гетеро­цик­лических соединений УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

Анастасия И. Замалетдинова, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015

младший научный сотрудник лаборатории Химии гетеро­цик­лических соединений УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

Юлия К. Воронина, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088

научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследований УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

Сания Ф. Кадырова, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088

младший научный сотрудник лаборатории Химии гетеро­цик­лических соединений УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН

Екатерина В. Миронова, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088

младший научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследований УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

 

 

Дмитрий Б. Криволапов, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088

научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследований УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

Ильдар Х. Ризванов, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088

заведующий лабораторией физико-химического анализа УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

Олег Г. Синяшин, A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences, 8 Akademika Arbuzova St., Kazan 420088 Kazan National Research Technological University, 68 Karla Marksa St., Kazan 420015

Директор УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, доктор химических наук, академик РАН, профессор

Downloads

Published

2017-06-07

Issue

Vol. 53 No. 5 (2017)

Section

Original Papers